В 1986 году Ходорковский был избран членом Свердловского районного комитета ВЛКСМ [128]. В 1986-1987 годах Ходорковский работал преподавателем [202] и одновременно был заместителем секретаря Фрунзенского районного комитета ВЛКСМ Сергея Монахова [128], [108]. Ходорковский в это время занимался хоздоговорными работами - формой приработка для преподавателей и научных работников, которая была ограничена жестким лимитом доходов [202]. Он создал и стал во главе Фонда молодежной инициативы Фрунзенского района, добившись разрешения зарабатывать на молодежных мероприятиях [126].