Юридически подаваться не запрещено.
Хаим писал что он на ТН подавался, и здесь же об этом давно писал, спроси его.
Я тебе больше скажу уж у нас на что следуют букве закона, ибо бояться репутационных потерь, и то: мне начали делать гринку еще когда я был на TN.
Начали в феврале, а в мае кажется я выиграл H1B.

Подаваться на гринку можно и не въезжая во штаты. Есть "Consular based green card processing".
При оформлении гринки на TN изнутри страны засада только с пересечением границы, но можешь сидеть тут не выезжая пока гринку не получишь.

"Пролетишь с гринкой" - бывает что по каким то причинам не дают. Не так часто, но народ на стреме.

Лотерея H1B идет по моему в марте, сейчас самое время начать искать кто из работодателей подаст и проходить интервью. В феврале подадут. Я думаю что можно и параллельно на TN.
Но не гарантирую.

Да, все будет, получишь права, жена дети TD статус, работать им нельзя, можно ходить в школу, волонтирить.
Можно покупать и дома и что хочешь.
Банки, инвестирование, все американские документы, ну кроме паспорта..
Все дадут, все можно оформить