Туда две основные дороги: I-75 (длиннее) либо I-77/I-95 (короче)
Оба маршрута проходят через горы Аппаллачи, там замечательные виды, ландшафт гораздо приятный глазу чем плоскость Онтарио.
В этом январе на обратном пути заночевали в Asheville, North Carolina - город занятный, надо будет летом на пару дней туда съездить.
По I-75 на полпути можно в Нэшвилл (музыкальная столица Сев Америки) заехать, у меня пока не получалось из-за плохой погоды всякий раз как в тех краях бывали (хотелось чтобы было сухо-тепло).
Далее, почему собственно Флорида, имхо лучше Карибов - здесь и пляжные развлечения, и поездить посмотреть всякой всячины довольно много.