Если программа работает на Windows, то и таблетка должна быть Windows. Если есть адроидный аналог программы, то подойдёт андроидная таблетка. А подписывать стайлусом можно на любой таблетке - ничего специального не требуется.
На али экспрессе есть и виндоус таблетки и андроидные. Сурфейс overpriced имхо. Таблетка, которая будет тебе делать, что ты хочешь должна стоить $150 (Android), $250 Windows. Бывают дуал бут - радотают и в андроид и в виндоус (дороже).

Плясать надо от программы, в которой ты будешь подписи ставить.