Вообще-то на границе они должны убедится, что ты едешь временно, а не навсегда. Поэтому в письме для них должон быть указан срок твоей работы, после чего ты вернешься обратно.
После того как ты получил "визу", ты можешь работать как угодно. Хоть W2, хоть 1099, но надо получить SSN.